Am 28. Juni 1940 wurde der Hafen von St. Peter Port auf Guernsey von deutschen Flugzeugen bombardiert, was zum Tod von 33 Zivilisten führte. Bei dem Angriff wurden 49 Fahrzeuge beschädigt oder zerstört, die meisten davon waren mit Tomaten beladene Lastwagen, die auf den Export warteten. Zwei Tage später landeten die ersten deutschen Flugzeuge auf dem Flughafen von Guernsey, was den Beginn der Besetzung der Inseln von Guernsey markierte.

Alle fünf Inseln fanden sich schnell unter deutscher Herrschaft wieder, wobei jede ihren eigenen Zweck erfüllte, was als "Hitlers Inselwahn" bekannt wurde, da die Kanalinseln zum am stärksten befestigten Ort der Welt wurden.

Das Leben der Inselbewohner von Guernsey änderte sich im Laufe von fast fünf Jahren dramatisch. Ab 21 Uhr wurde eine Ausgangssperre verhängt, und alle Inselbewohner mussten sich im Haus aufhalten, da sie sonst verhaftet oder sogar erschossen werden konnten. Fahrzeuge wurden beschlagnahmt und Radios verboten, wobei einige Inselbewohner versteckte Kristallgeräte benutzten, um die Nachrichten zu hören. Lebensmittel und Vieh wurden rationiert, und am Ende des Krieges waren sowohl die Deutschen als auch die Briten am Rande des Verhungerns.

Am 9. Mai 1945 kapitulierten die Besatzungstruppen vor der kombinierten britischen Task Force 135 unter dem Kommando von Brigadier Snow. Nach fünf langen Jahren war die Besatzungszeit endlich vorbei.

Das German Occupation Museum beherbergt die größte Sammlung von Erinnerungsstücken aus dem Zweiten Weltkrieg auf den Kanalinseln. Es zeigt das Leben unter deutscher Besatzung und die Ereignisse bis zur Befreiung der Inseln durch die Force 135. Das Museum beherbergt seltene Originalgegenstände aus dem Krieg, darunter ein Panzerabwehrgeschütz, eine deutsche Feldküche, ein vierrädriges deutsches Enigma-Gerät, sowie persönliche Briefe, eine Ausstellung über den Widerstand auf Guernsey und Zeitungen und Fotos aus dieser turbulenten Zeit.