Trotz der großen strategischen Bedeutung Antwerpens konzentrierten sich die Kriegsanstrengungen der Alliierten mit der Operation Market Garden Anfang September 1944 auf ein Gebiet weiter östlich. Der Frontverlauf bei Antwerpen blieb einen Monat lang nahezu unverändert. Erst Ende September setzten die kanadischen Truppen alles daran, diese Situation zu ändern. Am 28. September 1944 überquerte die 2. kanadische Infanteriedivision den Antwerpen-Turnhout-Kanal und startete damit ihre Offensive zur Sicherung der Schelde. Anfangs gelang es den Truppen, langsam, aber stetig vorzurücken, doch als die Kanadier das Dorf Woensdrecht erreichten, stießen sie auf heftigen Widerstand.

Die Schlacht um Woensdrecht begann am 7. Oktober 1944. Die gegnerischen Streitkräfte waren einander zahlenmäßig ebenbürtig, aber die kanadischen Truppen konnten nicht nur auf Artillerie-, sondern auch auf Luftunterstützung bauen. Andererseits waren viele der kanadischen Soldaten jung und unerfahren, während es sich bei den deutschen Besatzern von Woensdrecht um Veteranen mehrerer Schlachten handelte, darunter auch die Elitesoldaten des 6. Fallschirmjägerregiments, die für ihren Fanatismus berüchtigt waren.

Am Freitag, den 13. Oktober fand eines der blutigsten Gefechte dieser Schlacht statt. An diesem Tag startete das kanadische Black Watch Regiment einen Angriff über offenes Land gegen gut verschanzte deutsche Stellungen – mit verheerendem Ergebnis: Das Black Watch Regiment hatte 56 Tote und 127 Verwundete zu beklagen. Seitdem ist dieser Tag unter kanadischen Soldaten als »Black Friday« bekannt. Trotz der schweren Verluste gelang es den Kanadiern, Woensdrecht am 23. Oktober einzunehmen und die deutschen Truppen in Süd-Beveland und Walcheren vom Rest ihrer Armee abzuschneiden.

Das hiesige Kriegsdenkmal ist den kanadischen Truppen gewidmet, die für die Befreiung von Woensdrecht bis in den Tod gekämpft haben.