Das 7th Battalion Black Watch verlässt am 23. Oktober gegen 11.15 Uhr die Kloosterstraat in Schijndel und erreicht die Kreuzung Gemondsedijk, von wo aus das Bataillon gegen 14.00 Uhr weiterzieht, bis es in der Nähe von Sint-Michielsgestel an der T-Kreuzung Gemondseweg und Schijndelseweg auf die Deutschen trifft (siehe auch Geschichte 5). Zwei Sherman-Panzer der 1st Northampton Yeomanry werden von einer so genannten Panzerfaust und einem 88-mm-Geschütz getroffen, die auf einer Wiese positioniert sind, auf der sich jetzt die Feuerwache von Sint-Michielsgestel befindet. Der Widerstand wird jedoch bald aufgelöst, und nachdem die Männer einige deutsche Soldaten gefangen genommen und die Kanone ausgeschaltet haben, erreichen sie die Brücke über die Dommel gegenüber dem inzwischen zerstörten Kloster. Diese wird von den Deutschen im letzten Moment in die Luft gesprengt. Mit einem lauten Knall zerbricht die Brücke und stürzt in das Wasser der Dommel.

Die 7th Black Watch kann mit dem Vormarsch der Panzer mithalten, während die Infanterie in Kangaroos, Panzern ohne Geschütztürme, mitfährt. Bill Mosely von der Northamptonshire Yeomanry fährt mit seinem Sherman-Panzer in der Vorhut in Richtung Sint-Michielsgestel. Der Sherman-Panzer vor Bill Mosely wird kurz vor dem bebauten Gebiet von Sint-Michielsgestel getroffen und ausgeschaltet. Er vermutet, dass sich im Kirchturm von Sint-Michielsgestel ein deutscher Beobachter befindet. Also feuert er mit seinem Panzer auf den Turm. Augenblicke später erreichen sie das Dorf, gerade zu spät, um die Brücke über die Dommel zu nehmen. Dennoch schickt Major Small von der A-Kompanie der Black Watch einen seiner Züge in Booten hinüber. Dort errichtet er einen kleinen Brückenkopf. Die deutschen Verteidiger sind nicht mehr stark genug, um die Schotten zu verdrängen. Der Black Watch gelingt es, bis 21:30 Uhr zwei weitere Kompanien hinüber zu bringen und den Brückenkopf zu sichern, damit die Ingenieure eine neue Brücke bauen können. Diese Aufgabe wird in der Nacht erledigt, und um 02:00 Uhr hat das gesamte Bataillon die Dommel überquert. Die heutige, moderne Brücke, die Thomas-Rennie-Brücke, ist nach dem Divisionskommandeur benannt, um an diese Aktion zu erinnern.