Am Montag, dem 23. Oktober, um 7.30 Uhr beginnt der Vormarsch des 2. Bataillons der Seaforth Highlanders von der Schijndelse Heide entlang der deutschen Linie in Richtung Boxtel. In den Wäldern des Hermalen in der Nähe des Cafés Het Groene Woud (damals Slophoos) stoßen die Seaforths auf deutschen Widerstand und müssen mehrere deutsche Stellungen ausschalten. Der Vormarsch geht jedoch gut voran und eine Kompanie erreicht um 10.30 Uhr die Brücke über den Afwateringskanaal bei Boxtel in der Nähe des Schijndelsedijk. Sie werden von Zivilisten gewarnt, dass die Brücke von den Deutschen gesprengt wird, wenn sie sie überqueren. Daraufhin beziehen die Seaforths Stellung auf der Schijndelseite der Brücke. Sie beschießen jedoch auch die andere Seite, um zu verhindern, dass die Deutschen die Brücke sprengen. Trotzdem wird sie um 11.20 Uhr gesprengt. Infolgedessen können die Seaforths den Angriff in Richtung Boxtel nicht fortsetzen. Die B-Kompanie bewegt sich daraufhin zur einige hundert Meter entfernten Brücke von Munsel, kann diese aber nicht überqueren. Die C-Kompanie bleibt an der gesprengten Brücke, während A und D den ganzen Tag damit verbringen, den Wald von Hermalen zu räumen. Dabei fangen mehrere Bauernhöfe Feuer. Fast alle Höfe in der Umgebung des Cafés fangen ebenfalls Feuer.

Das Schwesterbataillon der 2., die 5., schützt derweil die linke Flanke. Vom nördlichen Stadtrand von Sint-Oedenrode brechen sie am 23. Oktober 1944 im Morgengrauen über den Ollandseweg in Richtung Olland auf. Ohne Verluste gelingt es ihnen, Olland einzunehmen. Auch hier hat sich der Feind in Richtung Liempde hinter die Dommel zurückgezogen. Sie haben jedoch mit Minen und Straßensperren in Form von Bäumen auf der Straße zu kämpfen. Um 18 Uhr richten sie ihren Gefechtsstand bei den Slophoos ein. Die ganze Nacht und den nächsten Tag über halten sie ihre Stellungen um Olland herum besetzt. Erst am Abend des 24. Oktober brechen sie mit Lastwagen in den Norden von Schijndel auf.

Hier muss es sehr voll gewesen sein; ein Strom von Lastwagen und Panzern zog an der Kneipe vorbei. Auch einige Einheiten der 7. Panzerdivision, die berühmten Wüstenratten, kommen vorbei. Die Kneipe selbst wird kurzzeitig vom 5. Bataillon der Seaforth Highlanders als Hauptquartier genutzt.