Während Sint-Oedenrode am 17. September 1944 jubelnd die Alliierten empfing, seufzte das benachbarte Olland noch immer unter dem Joch der Besatzer. Das Hauptquartier der Deutschen befand sich im Pfarrhaus von Olland. Artillerie und Maschinengewehre werden an mehreren Stellen in Olland aufgestellt. Olland befindet sich wochenlang in der Frontlinie zwischen den Alliierten und den Deutschen. Anfang Oktober werden die Einwohner aufgefordert, das Dorf zu verlassen. Diejenigen, die es wagen, zurückzukehren, werden erschossen. Es ist ein trauriger Exodus von Großfamilien, oft mit sehr kleinen Kindern, die Heim und Herd zurücklassen müssen. Begleitet von deutschen Soldaten mit Gewehren, verlässt eine lange Reihe von Menschen das Dorf in Richtung Boxtel. Viele werden von Verwandten und Bekannten in Kasteren, Boxtel, Gemonde und Sint-Michielsgestel aufgenommen. Mittwoch, der 4. Oktober 1944, ist ein besonders düsterer Tag für Olland. Auf deutscher Seite findet ein Truppenwechsel statt, ein Fallschirmjägerbataillon unter Major Jungwirth übernimmt Olland und die Umgebung. Vorsorglich wird der Turm der römisch-katholischen Kirche gesprengt. Aber auch der Rest wird völlig zerstört, möglicherweise durch britische Granaten. Es folgen mehr als zwei Wochen lang Artilleriegefechte, bei denen viele Häuser zerstört werden und viel Vieh verloren geht.

Am 23. Oktober beginnt die Operation Colin. Die 51st Highland Division befreit Schijndel und Olland. Am frühen Morgen des 23. Oktober bricht eine Einheit, das 5. Bataillon der Seaforth Highlanders, über den Ollandseweg nach Olland auf. Ohne Verluste gelingt es ihnen, Olland einzunehmen. Sie haben nur mit Minen und Bäumen als Straßensperren zu kämpfen. Am Abend richten sie ihren Gefechtsstand am Slophoos ein, in der Nähe der so genannten "deutschen Bahnlinie".

Nachdem am 25. Oktober auch Boxtel befreit wurde, kehren die meisten Evakuierten zurück. Einige bleiben noch ein wenig länger in ihren Verstecken. Die Szene, mit der die Rückkehrer konfrontiert werden, ist herzzerreißend. Olland scheint schwer getroffen worden zu sein. Vieles liegt in Trümmern, ein Haus nach dem anderen ist niedergebrannt oder zerstört, Krater liegen auf der Straße. Viele Rinder sind durch Granaten getötet worden. Die Kirche ist völlig zerstört. Es ist ein typisches Bild für die Befreiung in vielen brabantischen Städten und Dörfern. Aber dank der Evakuierung gab es nur wenige zivile Opfer.