Woodson wurde 1922 in Philadelphia geboren. Er begann an der Lincoln University Medizin zu studieren, unterbrach aber 1942 sein Studium, um in die Armee einzutreten. Er besuchte die „Anti-Aircraft Artillery Officer Candidate School“, wo man ihm jedoch noch vor dem Abschluss seiner Ausbildung mitteilte, es gäbe keine Offiziersstellen für ihn. Dies war einer der vielen Fälle von Rassendiskriminierung, denen Woodson innerhalb der US-Armee ausgesetzt war. Er wurde zum Sanitäter ausgebildet und dem „320th Barrage Balloon Battalion“ zugeteilt. 

Dies war die einzige afroamerikanische Sperrballoneinheit, die am D-Day beteiligt war. Auch Woodson war bei der Landung dabei, war zu dem Zeitpunkt jedoch einer britischen Division zugeteilt worden. Trotz seiner eigenen Verwundungen, die er sich während der Landung zuzog, verarztete er viele verwundete Soldaten, ungeachtet ihrer Hautfarbe. Sein befehlshabender Offizier schlug ihn für den Tapferkeitsorden „Distinguished Service Cross“ vor. Als General Lee von Woodsons Taten erfuhr, war er der Ansicht, dass diese die „Medal of Honor“, die höchste militärische Auszeichnung der Vereinigten Staaten, verdienten.  

Trotz seiner außergewöhnlichen Tapferkeit hat Woodson diese Ehrenmedaille, für die er vorgeschlagen wurde, nie erhalten. Stattdessen wurde er mit dem „Bronze Star“ und dem „Purple Heart“ ausgezeichnet. Der Hauptgrund dafür scheinen die rassistischen Ansichten innerhalb der US-amerikanischen Streitkräfte zur Zeit des Zweiten Weltkriegs gewesen zu sein. Familienmitglieder und Politiker setzen sich derzeit für eine posthume Verleihung der „Medal of Honor“ ein, um diesen bemerkenswerten Soldaten noch nachträglich gebührend zu würdigen.