Während der Besatzungszeit von 1940 bis 1944 nutzten die deutschen Truppen das große Militärlager in Leopoldsburg, um Zehntausende von Soldaten auszubilden und in ganz Europa zu stationieren. Gleichzeitig nutzten sie das Lager als Gefängnis und Hinrichtungsstätte für diejenigen, die sich dem NS-Regime widersetzten.

Im September 1944 geriete Leopoldsburg und seine Umgebung bei den Kämpfen zwischen deutschen und alliierten Truppen in den Mittelpunkt des Geschehens. Nach dem Ende der Kämpfe sammelten sich rund 20.000 Fahrzeuge und 130.000 alliierte Soldaten in und um die Stadt. Dies geschah in Vorbereitung auf die Bodenoffensive der Operation Market Garden.

Nach dem Scheitern der Operation Market Garden wurde das Gebiet um Leopoldsburg zu einem wichtigen Logistikzentrum und zur Heimatbasis für eine große Anzahl an Spitfires, die dazu beitrugen, den Rhein zu überqueren und das Hitler-Regime zu Fall zu bringen.

Amerikanische Truppen spielten eine wichtige Rolle in der Region. Sie befreiten Teile der Provinz Limburg, südlich und östlich von Leopoldsburg. Während der Operation Market Garden flogen Fallschirmjäger der 101st Airborne Division mit einer Luftbrücke über Leopoldsburg in Richtung Niederlande.