Au début du mois d'août 1943, les troupes allemandes de la division "Hermann Göring" se replient de Randazzo vers Messine. Le 10 août, elles campent dans la contrada Sciambro, dans la campagne de Castiglione.

À la suite d'une attaque (ou, selon d'autres sources, d'un vol), des représailles sont déclenchées à Castigilione. Le 12 août, à l'aube, un camion transportant 40 soldats allemands escortés d'une voiture blindée fait irruption dans la ville, tirant sur tout le monde.

Les soldats allemands pénètrent dans les maisons en criant, expulsent brutalement les habitants et les frappent avec leurs fusils. Une femme a été jetée du balcon et laissée sur le trottoir avec les jambes fracturées. Ils ont ensuite pris en otage plus de 200 personnes (dont des enfants et des personnes âgées), les ont enfermées dans une impasse de la Via R. Margherita, puis les ont traînées de force jusqu'à la localité de Cannizzu, les enfermant dans une bergerie.

Des négociationsont été entamées pour leur libération, sous la médiation de don Giosuè Russo, don Salvatore Savoca et de sœur Anna Amelia Casini. La délégation obtient immédiatement la libération du maire Ignazio Travagliante, du médecin et du pharmacien. Le 14 août au matin, tous les otages sont libérés et l'ordre est donné d'évacuer la ville. Entre-temps, les forces allemandes ont pillé les animaux, les moyens de transport et les produits de première nécessité, et ont brûlé les maisons. Au total, 16 personnes, âgées de 17 à 82 ans, sont tuées et 20 sont grièvement blessées. Les troupes britanniques arrivent deux jours plus tard.

Le 14 octobre 1943, le "Corriere di Sicilia" donna la première nouvelle du massacre. Le 1er juin 1946, une plaque a été apposée sur le mur de l'hôtel de ville.

En 1963, l'écrivain Leonardo Sciascia a écrit sur le massacre et, en 2002, le président italien Carlo Azeglio Ciampi a décerné à la municipalité une médaille de bronze. Entre 2012 et 2013, des recherches menées par Angelo Manita et Rosario Mangiameli ont permis de reconstituer les faits.