Les bombardements sur les villes de Sicile commencent en même temps que l'entrée en guerre de l'Italie. Palerme, par exemple, est atteinte pour la première fois le 23 juin 1940, lorsque des bombardiers français - en provenance de Tunisie - frappent la capitale. La création, au cours de cette même année, d'un réseau défensif basé sur des emplacements antiaériens et des antiaériens soutenus par l'armée de l'air italienne et la Luftwaffe permet de mettre un terme à ces attaques, mais pas à toutes les attaques. En 1941 et 1942, les interventions de la RAF depuis Malte se concentrent sur la Sicile, base de soutien des forces allemandes en Afrique. Mais c'est en 1943 que commence une stratégie de bombardements massifs, visant à préparer le terrain pour l'opération Husky.

La ville de Palerme est alors durement touchée par les bombardements des deux camps. De janvier à début juillet, alors que la ville était encore sous le contrôle des forces de l'Axe, elle a été la cible de bombardements alliés, tandis qu'en juillet et août, ce sont les bombardements allemands qui ont touché la capitale. Les dégâts occasionnés par ces raids sont très importants à bien des égards : le centre-ville est endommagé en de nombreux endroits, plus de 2 000 personnes perdent la vie et le nombre de blessés dépasse les 30 000.

Le raid allié du 9 mai 1943 a été particulièrement dévastateur : plus de 200 bombardiers ont pris pour cible le port et la gare, mais ont également touché le centre-ville. Les raids anglo-américains ont également causé de graves dommages au patrimoine artistique et culturel : les églises Magione, Annunziata et Sant'Ignazio all'Olivella ont toutes été gravement endommagées. Une aile du Palazzo Sclafani et l'aile sud-ouest du Palazzo Abatellis ont également été endommagées, ce dernier ayant été touché par des bombes en avril 1943.

Les raids n'ont cependant pas épargné les autres villes : Messine est visée pour son importance stratégique, même pendant l'évacuation de l'armée allemande ; Catane est durement touchée en avril de la même année ; Syracuse, qui avait également subi les années précédentes des bombardements anglo-américains, est soumise à un feu nourri de la part des Alliés dans les premiers temps du débarquement.