Terwijl Sint-Oedenrode op 17 september 1944 juichend de geallieerden verwelkomt zucht het naastgelegen Olland nog onder het juk van de bezetter. Het hoofdkwartier van de Duitsers is gevestigd in de pastorie van Olland. Op meerdere plekken in Olland staan kanonnen en mitrailleurs opgesteld. Olland komt wekenlang in de frontlinie van de geallieerden en de Duitsers te liggen. Begin oktober krijgen de inwoners  te horen dat ze het dorp moeten verlaten. Wie nog terugkomt, zal worden doodgeschoten. Het is een trieste uittocht van grote gezinnen met vaak nog zeer jonge kinderen, die huis en haard moeten achterlaten. Onder begeleiding van Duitse militairen met geweren trekt men in een lange rij het dorp uit richting Boxtel. Velen worden opgevangen bij familie en kennissen in Kasteren, Boxtel, Gemonde en Sint-Michielsgestel. Woensdag 4 oktober 1944 is voor Olland een bijzonder sombere dag. Er is een wisseling van troepen aan Duitse kant, een parachutistenbataljon onder Majoor Jungwirth neemt Olland en omgeving over. Uit voorzorg wordt de toren van de R.K. kerk opgeblazen. Maar ook de rest wordt totaal  verwoest, mogelijk geraakt door Engelse granaten. Daarna volgen nog ruim twee weken artillerieduels met vele verwoestingen van huizen en verlies van vee. 

Op 23 oktober start Operatie Colin. Het is de Schotse 51e Highland Divisie die Schijndel en Olland definitief bevrijdt. Een onderdeel van deze divisie: het 5e Bataljon Seaforth Highlanders, vertrekt in de vroege morgen van 23 oktober over de Ollandseweg in de richting van Olland. Zonder verliezen weten ze Olland in te nemen. Ze hebben alleen last van mijnen en van bomen als wegblokkades. Tegen de avond richten ze hun commandopost in bij de Slophoos, bij het zogenaamde ‘Duitse lijntje’.

Nadat ook Boxtel op 25 oktober is bevrijd keren de meeste geëvacueerden terug. Sommigen blijven nog wat langer op hun schuiladres. Het beeld dat deze mensen aantreffen is hartverscheurend. Olland blijkt zwaar getroffen. Er is veel kapot, huis na huis afgebrand of stukgeschoten, gaten in de weg. Veel vee is door granaten gedood. De kerk is totaal verwoest. Het is een beeld dat typerend is voor de bevrijding in veel Brabantse steden en dorpen. Maar dankzij de evacuatie zijn er gelukkig weinig burgerslachtoffers.