In 1940 dienden de tunnels van Dover Castle als commandocentrum van de grote evacuatie van Duinkerken (Operatie Dynamo). Vier jaar later werden Dover Castle en omgeving gebruikt als centrum van de fictieve 1st U.S. Army Group (FUSAG). Vanaf hier werden misleidende radiosignalen uitgezonden als onderdeel van Operatie Fortitude South. Dover Castle kijkt uit op het smalste deel van het Kanaal en heeft daarom ook een lange en bewogen geschiedenis. Aan het begin van de Tweede Wereldoorlog speelde Dover Castle een belangrijke rol in Operatie Dynamo. Vice-admiraal Sir Bertram Ramsay slaagde erin om 338.000 troepen vanuit Duinkerken in veiligheid te brengen, een van de grootste reddingsoperaties uit de geschiedenis. Ramsay plande en leidde de operatie vanuit zijn hoofdkwartier in de tunnels onder het kasteel. Later werd in Dover Castle een militair ziekenhuis gevestigd. In 1944 speelde het kasteel een belangrijke rol in Operatie Fortitude, opgezet om de Duitsers te misleiden. Het kasteel en de omgeving vormden het zogenaamde centrum van de fictieve 1st U.S. Army Group (FUSAG) onder het voorgewende bevel van generaal George Patton. In Kent werden dummy landingsvaartuigen, vliegvelden en wegen aangelegd, terwijl vanuit het kasteel valse radiosignalen werden uitgezonden. Dat werkte allemaal de schijn van grote militaire activiteit in het zuidoosten van Engeland, waardoor de Duitsers geloofden dat de geallieerde invasie op het vasteland zou plaatsvinden vanaf Dover via Pas-de-Calais. In plaats daarvan vond de echte invasie plaats in Normandië, algemeen beschouwd als het begin van het einde van de oorlog.