Leese werd geboren in een aristocratische familie in Londen en begon zijn militaire ervaring in 1909 door zich aan te melden bij het Officers Training Corps terwijl hij studeerde aan Eton.

Toen de Eerste Wereldoorlog uitbrak, meldde hij zich vrijwillig bij het Britse leger als tweede luitenant bij de Coldstream Guards en vanaf oktober 1914 werd hij ingezet aan het Franse front. In deze functie vocht hij en raakte hij verschillende keren gewond, onder andere tijdens de Slag aan de Somme waar hij een medaille van verdienste ontving.

Na de oorlog besloot Leese in het Britse leger te blijven. Hij zette zijn studie voort en klom op in de militaire hiërarchie totdat hij in 1938 kolonel werd. Dat jaar kreeg hij een positie als trainer in India. Leese wilde graag deelnemen aan de Europese gevechten van de Tweede Wereldoorlog en vroeg en kreeg in maart 1940 een overplaatsing naar Engeland. Kort daarna werd hij tewerkgesteld in Frankrijk waar hij het British Expeditionary Corps volgde. Daar werkte hij aan de organisatie van de evacuatie van de Britse troepen van de stranden van Duinkerke en keerde hij samen met de troepen terug naar Engeland.

In september 1942, na een lange reeks promoties, werd Leese naar Egypte gestuurd als bevelhebber van het XXX Corps, als onderdeel van de campagne georkestreerd door generaal Montgomery. Het korps onder leiding van Leese werd, na de strijd bij El Alamein en het bereiken van Tunis, ingezet in Operatie Torch en uiteindelijk teruggestuurd naar Engeland om te beginnen met de voorbereidingen voor de invasie in Normandië.

In december 1943 werd Leese echter teruggeroepen naar Italië om Montgomery's plaats in te nemen als bevelhebber van het Britse Achtste Leger, dat ondertussen betrokken was bij gevechten langs de Gustavlinie. Hij leidde zijn troepen vervolgens in de Slag om Monte Cassino in mei 1944 voordat hij een nieuwe opdracht kreeg waardoor hij het Middellandse Zeegebied moest verlaten. Vanaf september 1944 voerde hij het bevel over de 11e Geallieerde Legergroep in Azië, actief in de campagne in Birma (nu Myanmar).

Na zijn oorlogservaringen, die eindigden in meningsverschillen met de Opperbevelhebber van Zuidoost-Azië, Louis Mountbatten, werd Leese van zijn commando ontheven en teruggeroepen naar Engeland, waar hij in 1947 besloot met pensioen te gaan. Hij stierf in Wales in 1978 op 83-jarige leeftijd .