Urodzony w arystokratycznej rodzinie w Londynie, Leese rozpoczął swoje doświadczenie wojskowe w 1909 roku, zaciągając się do Korpusu Szkolenia Oficerów, podczas gdy był jeszcze studentem w Eton.

Kiedy wybuchła I wojna światowa, zgłosił się na ochotnika do armii brytyjskiej jako podporucznik Coldstream Guards, a od października 1914 r. został wysłany na front francuski. W tej roli walczył i był kilkakrotnie ranny, w tym podczas krwawej bitwy nad Sommą (1916), za udział w której otrzymał Order Wybitnej Służby.

Po wojnie Leese zdecydował się pozostać w armii brytyjskiej, kontynuując studia i wspinając się po szczeblach wojskowej hierarchii, aż w 1938 roku został pułkownikiem. W tym samym roku otrzymał stanowisko trenera w Indiach. Chcąc wziąć udział w europejskich walkach II wojny światowej, w marcu 1940 r. Leese poprosił o przeniesienie do Anglii. Wkrótce potem został zatrudniony we Francji w Brytyjskim Korpusie Ekspedycyjnym. Pracował tam nad organizacją ewakuacji sił brytyjskich z plaż Dunkierki, a także powrócił do Anglii wraz z żołnierzami.

We wrześniu 1942 roku, po długiej serii awansów, Leese został wysłany do Egiptu jako dowódca XXX Korpusu, w ramach kampanii zaaranżowanej przez generała Montgomery'ego. Korpus dowodzony przez Leese'a, po zaangażowaniu pod El Alamein i dotarciu do Tunisu, został zaangażowany w operację Torch i ostatecznie odesłany do Anglii, aby rozpocząć przygotowania do inwazji na Normandię.

Jednak w grudniu 1943 roku Leese został odwołany do Włoch, by zająć miejsce Montgomery'ego w dowództwie brytyjskiej Ósmej Armii, która w międzyczasie brała udział w walkach wzdłuż Linii Gustawa. Następnie poprowadził swoje oddziały w bitwie o Monte Cassino w maju 1944 roku, po czym otrzymał nowy przydział, który doprowadził go do opuszczenia teatru śródziemnomorskiego. Od września 1944 r. objął dowództwo nad 11 Aliancką Grupą Armii w Azji, aktywną w kampanii w Birmie (obecnie Myanmar).

Po doświadczeniach wojennych, które zakończyły się nieporozumieniami z Naczelnym Dowódcą Azji Południowo-Wschodniej, Louisem Mountbattenem, Leese został zwolniony z dowództwa i odwołany do Anglii, gdzie zdecydował się przejść na emeryturę w 1947 roku. Zmarł w Walii w 1978 roku w wieku 83 lat.