Naloty bombowe na miasta Sycylii rozpoczęły się w tym samym czasie, co przystąpienie Włoch do wojny. Na przykład Palermo zostało po raz pierwszy zaatakowane 23 czerwca 1940 r., kiedy to francuskie bombowce nadlatujące z Tunezji uderzyły w stolicę. Stworzenie w tym samym roku sieci obronnej opartej na stanowiskach przeciwlotniczych wspieranych przez Włoskie Siły Powietrzne i Luftwaffe pomogło powstrzymać te ataki, jednak nie wszystkie. W 1941 i 1942 r. interwencje RAF z Malty koncentrowały się na Sycylii, ponieważ była ona bazą wsparcia dla sił niemieckich w Afryce. Jednak dopiero w 1943 roku rozpoczęła się strategia masowych nalotów bombowych, mających na celu przygotowanie gruntu pod operację Husky.

Miasto Palermo zostało wówczas mocno dotknięte nalotami bombowymi z obu stron. Od stycznia do początku lipca, gdy miasto wciąż znajdowało się pod kontrolą sił Osi, było ono celem alianckich nalotów bombowych, podczas gdy w lipcu i sierpniu to niemieckie naloty bombowe uderzyły w stolicę. Zniszczenia powstałe podczas nalotów były pod wieloma względami niezwykle rozległe: centrum miasta zostało uszkodzone w wielu obszarach, ponad 2000 osób straciło życie, a liczba rannych przekroczyła 30 000.

Szczególnie niszczycielski był aliancki nalot z 9 maja 1943 r., podczas którego ponad 200 bombowców zaatakowało port i stację kolejową, a także centrum miasta. Naloty anglo-amerykańskie spowodowały również poważne zniszczenia dziedzictwa artystycznego i kulturowego: kościoły Magione, Annunziata i Sant'Ignazio all'Olivella zostały poważnie uszkodzone. Uszkodzone zostało również skrzydło Palazzo Sclafani i południowo-zachodnie skrzydło Palazzo Abatellis, które zostało trafione bombami w kwietniu 1943 roku.

Naloty nie oszczędziły także innych miast: Mesyna była celem ze względu na swoje strategiczne znaczenie nawet podczas ewakuacji armii niemieckiej; Katania została mocno uderzona w kwietniu tego samego roku; Syrakuzy, które również były nękane w poprzednich latach przez anglo-amerykańskie bombardowania, zostały poddane intensywnemu ostrzałowi aliantów na wczesnych etapach lądowania.