W czerwcu 1944 r., zaledwie w kilka dni po alianckim lądowaniu w Normandii, Howley’a przydzielono do pomocy przy utworzeniu władz samorządowych i administracji we francuskim mieście Cherbourg. Kilka tygodni później, w sierpniu 1944 r., dowodził angielsko-amerykańską jednostką, która weszła do okupowanego Paryża wraz z pierwszymi oddziałami bojowymi. W grudniu 1944 r. Howley utworzył sztab w Barbizon na południe od Paryża, aby przygotować się do założenia administracji wojskowej w Berlinie. Przez dwa miesiące po kapitulacji garnizonu berlińskiego w dniu 2 maja 1945 r. Berlin pozostawał całkowicie pod kontrolą radziecką. Przejęcie sektorów Berlina Zachodniego przez trzy zachodnie mocarstwa zaplanowano na 4 lipca 1945 r. Howley dowodził oddziałem forpoczty złożonym z 500 oficerów i żołnierzy mających do dyspozycji 120 pojazdów. Rosjanie wpuścili jednak do miasta zaledwie 37 oficerów, 175 członków personelu wojskowego i 50 pojazdów. Był to przedsmak licznych sporów w negocjacjach z radziecką administracją wojskową, które Howley prowadził, jako naczelnik amerykańskiego Zarządu Wojskowego USA w Berlinie, a od grudnia 1947 r. jako komendant Berlina. W marcu 1949 r., podczas blokady Berlina, Howley został awansowany do stopnia generała brygady. Pod koniec lata 1949 r., kiedy blokada Berlina się zakończyła, opuścił miasto i wrócił do Stanów Zjednoczonych. Rok później wydał wspomnienia z czasu stacjonowania w Berlinie, pod tytułem Berlin Command [Stanowisko dowodzenia: Berlin].